Ο Άγιος Φραγκίσκος της Ασίζης υπήρξε ιδρυτής ενός από τα πιο σημαντικά και δημοφιλή θρησκευτικά τάγματα της Ευρώπης. Στα τέλη του 16ου αιώνα, μια νέα τάση στην τέχνη εστιάζει στην απεικόνιση του αγίου να βλέπει οράματα σε έκσταση κατά την παραμονή του στο όρος La Verna, εκεί όπου εμφάνισε τα στίγματα του Χριστού – έμμεσες αναφορές στην αγρυπνία του Ιησού στο Όρος των Ελαιών.Ο El Greco συγκαταλέγεται σε εκείνους τους καλλιτέχνες που απεικόνισαν τον άγιο με αυτό το ασκητικό, απέριττο, βαθιά στοχαστικό ύφος, ήδη στη διάρκεια της ιταλικής περιόδου του ζωγράφου.Αφού μετοίκησε στην Ισπανία το 1577, ο El Greco επανήλθε στο θέμα του Αγίου Φραγκίσκου αρκετές φορές, φιλοτεχνώντας έργα εξαιρετικής εκφραστικής έντασης, από τα οποία εν συνεχεία δημιουργήθηκαν παραλλαγές και αντίγραφα καθ’ όλη τη διάρκεια του 17ου αιώνα. Ο El Greco ζωγράφισε περίπου δέκα έργα που εικονίζουν τον Άγιο Φραγκίσκο, τα οποία απέκτησαν ιδιαίτερη δημοτικότητα, κυρίως στο Τολέδο όπου ζούσε ο καλλιτέχνης, όπως μαρτυρούν οι πολυάριθμες παραλλαγές που παρήγε το εργαστήριό του και ο μεγάλος αριθμός αντιγράφων που έχουν εντοπισθεί.Το ενδιαφέρον για αυτό το εικονογραφικό θέμα συνέπεσε με την εξάπλωση της λατρείας του Αγίου Φραγκίσκου στην Ισπανία, όπου η «αναχώρησή» του για να αφοσιωθεί στη μετάνοια και στο χριστολογικό του πάθος συνδέθηκε με την ευρέως διαδεδομένη αντίληψη της εποχής του Μπαρόκ ότι ο θάνατος είναι η μόνη, απόλυτη βεβαιότητα της ανθρώπινης ύπαρξης. Ο El Greco δημιούργησε μια υποβλητική εικόνα του αγίου: κάτισχνος και αποστεωμένος, διαλογίζεται μπροστά σε ένα ανθρώπινο κρανίο ή σε κατάσταση έκστασης εμφανίζει τα στίγματα του Χριστού.   

Σε μια εξαίσια εκδοχή που βρίσκεται στο Walters Art Museum της Βαλτιμόρης, ο Άγιος Φραγκίσκος απεικονίζεται ημίσωμος, σε προφίλ, με το κεφάλι του καλυμμένο και ανασηκωμένο προς μια δέσμη φωτός που διαχέεται από την επάνω αριστερή γωνία, μέσα σε ένα αντιθετικά σκοτεινό φόντο. Τα χέρια του ανοίγουν διάπλατα με δέος ή έκπληξη. Η σκηνή περιγράφεται στο I Fioretti di San Francesco, στο οποίο ο αδελφός Λέων, ένας από τους μοναχούς του Τάγματος, καθίσταται μάρτυρας του θαύματος που βιώνει ο άγιος.Η ελαιογραφία του Αγίου Φραγκίσκου που περιλαμβάνεται στη Συλλογή του Ιδρύματος Α. Γ. Λεβέντη περιγράφει το συγκεκριμένο επεισόδιο. Σώζεται ως τμήμα μεγαλύτερου πίνακα, στον οποίο τα χέρια του αγίου είχαν ιδιαίτερη έκφραση και σημασία. Το έργο διατηρεί την καθιερωμένη τυπολογία και, πιθανόν, τις διαστάσεις της εκδοχής του Escorial (1585-1590), ενώ η σύνθεση παραπέμπει σε άλλα έργα του El Greco που εικονίζουν μετανοούντες αγίους.  

Στην περίπτωση του έργου της Συλλογής Α. Γ. Λεβέντη δεν είναι γνωστό το πρωτότυπο που χρησιμοποίησε ο El Greco για τις κατοπινές παραλλαγές του. Ωστόσο, διαθέσιμα στοιχεία μάς οδηγούν να πιστέψουμε στην ύπαρξη ενός τέτοιου μοντέλου, με το οποίο συνδέονται τέσσερις παραλλαγές κατώτερης όμως ποιότητας. Τρεις από αυτές δημοσιεύτηκαν το 1937.Η σειρά αυτών των παραλλαγών ενισχύει την υπόθεση ύπαρξης ενός προγενέστερου έργου του El Greco, το οποίο ίσως να μην έχει διασωθεί. Ο πίνακας της Συλλογής Α. Γ. Λεβέντη ανήκει στη σειρά αυτή, αν και λόγω της εξαιρετικής του ποιότητας ξεχωρίζει από τις υπόλοιπες εκδοχές. Ο Soehner υποστήριξε πως πρόκειται για το πρωτότυπο του «τύπου της Μάλαγας», όπως αποκάλεσε την παραλλαγή από την πόλη της νότιας Ισπανίας όπου εντοπίσθηκε. Ο Soehner θεωρούσε το έργο αντίγραφο ενός χαμένου πρωτοτύπου και το χρονολογούσε περίπου στο 1580-1585.Σύμφωνα με την άποψή μας, η εξαιρετική απόδοση της μορφής του Αγίου Φραγκίσκου απηχεί περισσότερο την τεχνοτροπία του El Greco σε μια ελαφρώς μεταγενέστερη περίοδο, εγγύτερα στον Άγιο Φραγκίσκο του Escorial· αντίστοιχα, θα προτείναμε μια χρονολόγηση περίπου στο 1585-1590.   

Το έργο της Συλλογής Α. Γ. Λεβέντη διακρίνεται για την πυκνή απόδοσή του, για την επιμελημένη, προσεκτική εκτέλεση με μικροσκοπικές διασταυρούμενες πινελιές, συνθέτοντας ένα πρόσωπο με λεπτεπίλεπτα χαρακτηριστικά. Κάποια σημεία μοιάζουν λιγότερο δουλεμένα: το κεφάλι και τα μαλλιά έχουν αποδοθεί κάπως αδρά, με μερικές φωτεινές πινελιές στο μαύρο φόντο. Η καλύπτρα περιγράφεται με μεγαλύτερη ακρίβεια, με άνετες, γρήγορες, εύπλαστες πινελιές που ακολουθούν τις πτυχώσεις του ενδύματος. Το έργο θα μπορούσε επίσης να συγκριθεί με το αντίγραφο που κάποτε ανήκε στη Συλλογή Cassirer, αν και εκείνη η εκδοχή θεωρείται σαφώς κατώτερη.